Čajniče se se pominje još davne 1477. godine, i od tada počinje da bilježi svoju historiju. Ime ČajničeE ili CAYNIS'SE ima persijsko porijeklo, a ima značenje dobra i hladna voda koje u i oko Čajniča ima u izobilju.
Prema osmanskim službenim tefterima 1477. godine, dakle 14 godina poslije pada Bosne, pazar Čajniče je imao 190 porodica i 5 neoženjenih stanovnika.
Podrobnije podatke i opis Čajniča iz tog perioda, imamo u putopisu poznatog turskog putopisca Evlije Čelebije, koji je u Čajniču bio 1664. godine. Nakon što je opisao njen položaj, Evlija Čelebija je o kasabi Čajniče zabilježio sljedeće: Ima pet muslimanskih i tri hrišćanske mahale: Sinan-pašina, Turbe, Imaret, Prijeka (Karđi), Donji i Gornji kućarak (Dare) i tri hrišćanske (od kojih su dvije nastale od kraja XVI stoljeća). Ima 700 tvrdo zidanih malih i velikih kuća, prizemnih i na sprat i drugih srednjih kuća, sve jedna poviše druge. Sve su pokrivene ćeremitom, šindrom i pločama. Bašća ima mnogo, a dvorišta malo. Ima deset molitventh mjesta s mihrabom, od kojih sedam džamija (četiri s kamenom, a tri s drvenom munarom). Ostale tri su mesdžidi bez munare. Ima i musalla. U kasabi ima pedeset vodenica, nanizanih nizvodno, sve do ponornih provalija. Ima do 200 dućana (koje nije prebrojao), tri derviške tekije, hamam, karavan-saraj, tri hana od kojih je najveći bio hadži Balijin i imaret, pet mekteba, tri medrese i četiri derviške tekije (jedan mekteb i tekiju sagradio Sinan-beg).
Ova kasaba nalazi se na opasnom mjestu, ali je klima u njoj vrlo prijatna.To je napredan i naseljen kadiluk. Na sve strane su brda, s gorkim pašnjacima i voćnjaci. Sela se dodiruju jedno s drugim, te su zgusnuta i plodna naselja. Svi stanovnici govore bosanski i nose krajišku odjeću. Žene im nose feredžu od crnog platna i vladaju se vrlo uljudno. Mnogo drže do svoje časti i jako su pobožne. Stanovnici su prave Božje sluge. Sve su to ljudi od rza i obraza koji se bave svojim poslom i žive moralno. Oni su veliki prijatelji stranaca, ljudi koji vole zabavu i uživanja, pristupačni su i susretljivi. Sve su to ljudi od rza i obraza koji se bave svojim poslom i zive moralno.Oni su veliki prijatelji stranaca,ljudi koji vole zabavu i uzivanja, pristupacni su i susretljivi.
Od početka XVII stoljeća do kraja osmanske vladavine, sagrađeni su sljedeći objekti: jedna džamija, tri derviške tekije, hamam, jedan han i jedan pravoslavni hram. Svi objekti, koji su sagrađeni u XVI stoljeću zadužbine su Sinan-paše Boljanića.
Sinan-beg (kasnije Sinan-paša) Boljanić je u historiji Bosne i Hercegovine upisan kao sandžak-beg Bosanskog (u periodu od jeseni 1562. do ljeta 1564. godine) i Hercegovačkog ( u periodima od februara 1552. do februara 1557, od aprila 1563. do jeseni 1563, od ljeta 1564. do marta 1567, od juna do decembra 1569, i od aprila 1574. do februara 1580. godine) sandžaka, ali i kao najveći dobrotvor Čajniča. Sinan-beg je bio oženjen Šemsa-kadunom, sestrom Mehmed-paše Sokolovića.
Sinan-beg Boljanić je u Čajniču podigao džamiju oko koje se kasnije formirala mahala prozvana po njemu, Sinan-pašina mahala. Uz džamiju je podigao mekteb, tekiju sa musafirhanom, karavan-saraj, 22 dućana, dvije radionice za štavljenje kože i dva mlina na Janji u Čajniču. Podigao je mekteb u selu Njegošević; mostove na Janji u selu Međuriječji u nahiji Pribud u kadiluku Čajniče; mesdžid u kasabi Sopotu u Nevesinjskom kadiluku; mekteb, hamam i karavan-saraj u kasabi Cernik u kadiluku Velika u sandžaku Začasna; karavan-saraj i most u Priboju na Limu (Bosanski sandžak).
Sinan-beg Boljanić je umro 1582. godine i ukopan je u turbetu kraj svoje džamije u Čajniču.
Nad ulazom u Sinan-begovu džamiju u Čajniču sačuvan je tarih koji glasi:
Sinan-beg oživi svoj zavičaj,
Sagradivši ovu divnu džamiju, učinio je dobro djelo,
Ko je posjeti spoznaće da je sagrađena po odredbi Božijoj,
Neka se Uzvišeni i nama smiluje!
Razmišljajući sastavih joj hronostih:
Ovo postade lijep i dostojan hram Milostivog (Boga).
Objekat Sinan-begove džamije, zajedno sa svim ostalim objektima koji su sačinjavali graditeljsku cjelinu džamije, je miniran i u potpunosti srušen 1992. godine. Svi fragmenti su uklonjeni sa lokacije. Od graditeljske cjeline je ostao samo ugaoni dio sjevernog haremskog zida.
Sinan-begova džamijaMir Muhammedova ili Muhammed-Mustaj-begova džamija smještena je u središtu grada, nešto malo po strani, a zidana je od sedre kao i njena dosta visoka munara. Na ulaznim vratima džamije nalazi se više zapisa, od kojih je prvi djelimično oštećen, ali se na njemu može isčitati 1028, odnosno 1618/1619. kao godina gradnje. Dio toga zapisa glasi:
Posjetiocu ovog privlačnog mjesta nek je naš pozdrav,
I neka posjetilac uputi za nas molitvu našem Gospodaru,
Slijede dva oštećena distiha.
Sve dok u grobu leži dobrotovor ovog mjesta,
Neka se za njeg zauzima StvoriteIju Muhammed.
Tekije: Ne zna se kada su sagrađene i ko im je bio vaif. Jedna je bila Bektašijska, ali se i o njoj malo zna.
Hanovi: Neki hadži Bali sagradio je han na vrhu mosta preko kanjona.
Školstvo: Od muslimanskih škola, otvoreni su dva mekteba, od kojih je jedan bio uz Muhammed-Mustaj-begovu džamiju, a drugi, vjerovatno, uz neki nepoznati mesdžid, te medrcsa.
Mostovi: Evlija čelebija spominje jedan most kojim je premošćen kanjon u kasabi Čajniče. Čelebija kaže da je neki hadži Bali nad jednom provalijom podigao s jedne strane ovog prokletog ponora na drugu most poput Sirat-ćuprije, sagrađen poput tvrđave, pa nastavlja: Napraviti ovaj most, zaista prevazilazi ljudsku moć. Onome ko pogleda odavde dolje, prsne žuč, a tijelo mu zadršće kao jesenje lišće.
Komentariši