Prostor Makedonije, kao i sam makedonski narod, bili su meta ekspanzionističkih planova svih susjednih naroda: Srba, Bugara, Grka i Albanaca. Makedonski prostor je bio mješovito naseljen muslimanima i pravoslavcima albanskog, turskog, grčkog i slavenskog porijekla. Prostor Makedonije omeđen je Šar-planinom na sjeveru, Ohridskim jezerom na zapadu, Olimpom, Pindom i Egejskim morem na jugu i Rodopima na istoku. Taj prostor, obuhvaćen sa tri različita vilajeta, željele su međusobno podijeliti Srbija, Bugarska i Grčka, ili ga u cjelosti priključiti.
No, među stanovništvom tog prostora se krajem XIX stoljeća rađa i ideja o nacionalnoj nezavisnosti i vlastitom nacionalnom identitetu. U Solunu je 1893. godine osnovana Makedonska revolucionarna organizacija (MRO), koja se zalagala za nedjeljivuMakedoniju. Ona je održavala i veze sa Sofijom, ali je imala i dosta protivnika među samim Makedoncima (makedonskim Slavenima). Zbog nezadovoljstva prema politici MRO-a u Sofiji je osnovan Vrhovni makedonski komitet (VMK), koji se zalagao za ujedinjenje Makedonije sa Bugarskom. Solunska organizacija je imenu pokreta dodala Vnatrašnja (Unutrašnja), tako da je nastao autonomistički VMRO.
Makedonsko pitanje je bilo osjetljivo jer bi dovelo do prevlasti na Balkanu one države koja dobije Makedoniju. Sa druge strane, nijedna od tri države nije željela stvaranje nezavisne nacionalne države Makedonaca, čiji identitet niko nije priznavao. I do danas, iako je Makedonija nezavisna država, iz tri zemlje postoje osporavanja prema Makedoniji. Grci osporavaju sâmo ime Makedonija, Bugari jezik i nacionalni identitet, a Srbi crkvu. Ta osporavanja potiču upravo iz ovog perioda.
Dvije makedonske organizacije su na prelazu stoljeća bile u žestokom sukobu, ali ipak povezane i pomiješane, tako da je teško razlučiti šta je koja od njih napravila. Uz njih, postojala je i radikalna, militantna, anarhistička organizacija Gemidža, bliska najradikalnijoj struji unutar VMRO-a. Ove organizacije su 2. VIII, na pravoslavni praznik u čast Sv. Ilije, Ilindan (mak. Ilinden), pokrenule ustanak protiv osmanske vlasti. Ilindenski ustanak po svemu sudeći bio je preuranjen, slabo organizovan i koordinisan,kako je uostalom smatrao i najvažniji makedonski političar toga doba Goce Delčev, pa je zbog toga jako kratko trajao. Susjedne zemlje nisu pružile podršku ustanicima, dijelom zbog straha da će Makedonci izgraditi vlastitu državu, a dijelom i zbog toga što nisu smjele zbog pritiska europskih sila. Neuspjeh ustanka najviše je pogodovao Grčkoj i Srbiji, a najmanje Bugarskoj i, naravno, makedonskim ustanicima.
Kratkotrajna Kruševačka (ili Kruševska) republika, nastala iz ustanka, pokazala je težnju makedonskih Slavena za izgradnjom svog identiteta i svoje države. Za razliku od svih naroda koji su se u ovom periodu bunili i borili za vlastitu državu, Makedonci su pokazali spremnost na suživot sa drugim narodima koji žive u Makedoniji. Dok je ustanak trajao, susjedne države ne samo da nisu pomogle, nego su slale svoje agente da uvjeravaju Makedonce, naročito nacionalno nesvjesne seljake, šta su oni zapravo, Bugari, Srbi, Grci ili Vlasi.
Nakon neuspjelog ustanka, Bugarska, Srbija i Grčka su nastavile svoju politiku prema makedonskom prostoru. Srbija i Bugarska su dogovorile podjelu Makedonije, ali se tome usprotivila Grčka. Tri zemlje su ipak našle zajednički jezik u borbi protiv Osmanlija, a pitanje Makedonije ostavili na rješavanje nakon rata. U Balkanskim ratovima Makedonija je bila u centru pažnje. Upravo na pitanju Makedonije su se okomila srpska i bugarska koplja jedna naspram drugih. Nezadovoljna podjelom plijena, jer se srbijanska vojska odbijala povući sa prostora predviđenih za Bugarsku, Bugarska je ušla u rat sa Srbijom i Grčkom. Iz Drugog balkanskog rata Bugarska je izašla još manja nego nakon Prvog. Dobila je najmanji dio Makedonije, Pirinsku, Srbija je dobila Vardarsku, a Grčka Egejsku Makedoniju. Tako je prostor Makedonije podijeljen između tri susjedne države. Današnja Makedonija nastala je najvećim dijelom od Vardarske Makedonije.
Komentariši